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Sodium hydride → alpha-Oxo-4-[[(5-phenoxy)pentyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester

HRID 2225675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2225675
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([OH:11])=[CH:7][CH:6]=1.[H-].[Na+].Br[CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:13])[C:4](=[O:12])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][O:22][C:23]2[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=2)=[CH:7][CH:6]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 140973((5-Bromopentyl)oxy)benzeneHCID 3084696Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-alpha-oxo-, methyl ester

Produkt 1

HCID 53998174alpha-Oxo-4-[[(5-phenoxy)pentyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

A stirred mixture of 4-hydroxy-alpha-oxobenzeneacetic acid methyl ester (0.724 g) in dimethylformamide (10 mL) under argon was treated with 55% sodium hydride (0.175 g), stirred for 15 minutes and treated with (5-bromopentoxy)benzene (1.4 g). The mixture was heated at 60° C. overnight and worked up as in Example 20. The material from dichloromethane extraction was purified by HPLC (dichloromethane-hexane; 4:1) to provide 0.9 g of analytically pure alpha-oxo-4-[[(5-phenoxy)pentyl]oxy]benzeneacetic acid methyl ester which failed to crystallize.

Aufarbeitung

  1. extractionThe material from dichloromethane extraction
  2. customwas purified by HPLC (dichloromethane-hexane; 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3a3dc014d3d44d8a8f5eac9d68a1b58b
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05344843

Notizen zur Reaktion

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