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Ethanolamine → N-(2-hydroxyethyl)-4-[[2-(2-naphthalenyloxy)ethyl]oxy]-alpha-oxobenzeneacetamide

HRID 2225757
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2225757
CO[C:3](=[O:26])[C:4](=[O:25])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=2)=[CH:7][CH:6]=1.[CH2:27]([CH2:29][NH2:30])[OH:28]>CO.O1CCCC1>[OH:28][CH2:27][CH2:29][NH:30][C:3](=[O:26])[C:4](=[O:25])[C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([O:11][CH2:12][CH2:13][O:14][C:15]2[CH:24]=[CH:23][C:22]3[C:17](=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:16]=2)=[CH:9][CH:10]=1
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 700EthanolamineHCID 541704664-[2-(2-Naphthalenyloxy)ethoxy]-alpha-oxobenzeneacetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 19004283N-(2-hydroxyethyl)-4-[[2-(2-naphthalenyloxy)ethyl]oxy]-alpha-oxobenzeneacetamideAusbeute 53,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 4-[[2-(2-naphthalenyloxy)ethyl]oxy]-alpha-oxobenzeneacetic acid methyl ester (0.5 g) in methanol (40 mL) and tetrahydrofuran (10 mL) was treated with ethanolamine (0.094 g) and the mixture was refluxed for 48 hours. The solvents were removed by evaporation and the residue was purified by HPLC (ethyl acetate-methanoltriethylamine; 95:5:2) followed by crystallization from tetrahydrofuran-ethyl alcohol to give 0.29 g of N-(2-hydroxyethyl)-4-[[2-(2-naphthalenyloxy)ethyl]oxy]-alpha-oxobenzeneacetamide as a colorless solid, mp 138°-140° C.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was refluxed for 48 hours
  2. customThe solvents were removed by evaporation
  3. customthe residue was purified by HPLC (ethyl acetate-methanoltriethylamine; 95:5:2)
  4. customfollowed by crystallization from tetrahydrofuran-ethyl alcohol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ad2fbfc2f79847989c09f1c4b474745d
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05344843

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