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Triphenylphosphine → HCID 54537267, Verbindung

HRID 2225850
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2225850
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]1[C:14]2[CH:15]=[C:16]([C:18]#[C:19][CH2:20][OH:21])[S:17][C:13]=2[N:12]2[C:22]([CH3:25])=[N:23][N:24]=[C:11]2[CH2:10][N:9]=1.[CH2:26]([O:28][C:29](=[O:39])[C:30]([C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35](O)=[CH:34][CH:33]=1)=[O:31])[CH3:27].N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O.C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1>ClCCl>[CH2:26]([O:28][C:29](=[O:39])[C:30](=[O:31])[C:32]1[CH:37]=[CH:36][C:35]([O:21][CH2:20][C:19]#[C:18][C:16]2[S:17][C:13]3[N:12]4[C:22]([CH3:25])=[N:23][N:24]=[C:11]4[CH2:10][N:9]=[C:8]([C:3]4[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=4[Cl:1])[C:14]=3[CH:15]=2)=[CH:34][CH:33]=1)[CH3:27]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 11715332Ethyl 2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoacetateHCID 150841353-[4-(2-Chlorophenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-2-yl]prop-2-yn-1-ol

Produkt 1

HCID 54537267HCID 54537267, VerbindungAusbeute 73 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As in Example 15, 4-(-2-chlorophenyl)-2-(3-hydroxy-1-propynyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepine (0.369 g) was reacted with 4-hydroxyphenylglyoxylic acid ethyl ester (0.195 g) in the presence of diethyl azodicarboxylate (0.175 g) and triphenylphosphine (0.263 g) in dichloromethane (30 mL). The crude reaction product, isolated in the usual manner, was purified by flash chromatography over silica gel (120 g; ethanol-dichloromethane; 3.5:96.5) to furnish 0.398 g of 4-[3-[4-(2-chlorophenyl)-9-methyl-6H-thieno[3,2-f][1,2,4]triazolo[4,3-a] [1,4]diazepin-2-yl]-2-propynyloxy]-alpha-oxobenzeneacetic acid ethyl ester (4:1 ) hydrate as a white foam.

Aufarbeitung

  1. customThe crude reaction product
  2. customisolated in the usual manner
  3. customwas purified by flash chromatography over silica gel (120 g; ethanol-dichloromethane; 3.5:96.5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-032a1707c72c4fef9e3b2d5d60042e11
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05344843

Notizen zur Reaktion

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