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2-Propanethiol → Methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate

HRID 2226857
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2226857
[CH3:1][CH:2]([SH:4])[CH3:3].Cl[C:6]1[C:7]2[CH:27]=[C:26]([O:28][CH3:29])[CH:25]=[CH:24][C:8]=2[S:9][C:10]=1[C:11]([NH:13][C:14]1[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=1)=[O:12].C1(C2CCCCCCCCCC=2)CCCCCCCCNN=1>CN(C=O)C.C(OCC)(=O)C>[CH3:29][O:28][C:26]1[CH:25]=[CH:24][C:8]2[S:9][C:10]([C:11]([NH:13][C:14]3[CH:23]=[CH:22][C:17]([C:18]([O:20][CH3:21])=[O:19])=[CH:16][CH:15]=3)=[O:12])=[C:6]([S:4][CH:2]([CH3:3])[CH3:1])[C:7]=2[CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 63642-PropanethiolHCID 19225607Methyl 4-[[[3-chloro-5-methoxybenzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoateHCID 536302743-(Cycloundecen-1-yl)-1,2-diazacycloundec-2-ene

Produkt 1

HCID 18963770Methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoateAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Propanethiol (32 μL, 0.35 mmol) is added to a solution of methyl 4-[[[3-chloro-5-methoxybenzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate (100 mg, 0.27 mmol) in 1 mL of DMF. Diazabicycloundecene (DBU) (52 μL, 0.35 mmol) is added and the mixture is stirred at room temperature for 5 hours. The reaction mixture is diluted with ethyl acetate and washed with 1N HCl, water, and brine. The organic layer is dried over MgSO4. Filtration followed by concentration in vacuo and recrystallization from ethyl acetate:hexane gives methyl 4-[[[5-methoxy-3-[(1-methylethyl)thio]benzo[b]thien-2yl]carbonyl]amino]benzoate in 72% yield; mp=157.5°-158.5° C.

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N HCl, water, and brine
  2. dry with materialThe organic layer is dried over MgSO4
  3. filtrationFiltration
  4. concentrationfollowed by concentration in vacuo and recrystallization from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-70154838cbbe48dc97a89109d2f02ab7
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05350748

Notizen zur Reaktion

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