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Benzaldehyde → HCID 86746675, Verbindung

HRID 2226990
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2226990
[CH:1](=O)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl.[NH2:10][C@H:11]([C:15]([NH2:17])=[O:16])[CH2:12][CH2:13][CH3:14].CCN(CC)CC>>[CH:1](=[N:17][C:15](=[O:16])[C@H:11]([CH2:12][CH2:13][CH3:14])[NH2:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 3

HCID 240BenzaldehydeHCID 8471TriethylamineHCID 56777018(2S)-2-aminopentanamide hydrochloride

Produkt 1

HCID 86746675HCID 86746675, VerbindungAusbeute 95,9 %

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

Fresh benzaldehyde (4.02 g, 37.9 mmol) was added to a slurry of 4.0 g L-norvalinamide-HCl (XII) (26.2 mmol) in 70 mL 1-PrOH, followed by 4.08 mL Et3N (29.3 mmol). The mixture, which became clear after stirring at 23° C. for 70 minutes, was then evaporated to 15 mL, and 175 mL Et2O added. After filtration, the precipitated salts were washed with additional Et2O, solvent evaporated from the combined filtrate, and residual benzaldehyde removed under high vacuum to give 5.13 g N-benzylidene-L-norvalinamide (XIII) as a light yellow solid (UV λmax =249 nm in MeOH). The purity of this material was determined by normal phase HPLC.

Aufarbeitung

  1. customwas then evaporated to 15 mL, and 175 mL Et2O
  2. additionadded
  3. filtrationAfter filtration
  4. washthe precipitated salts were washed with additional Et2O, solvent
  5. customevaporated from the combined filtrate, and residual benzaldehyde
  6. customremoved under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bdb0c26448fb432ea61749b5e0ef5af5
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05350851

Notizen zur Reaktion

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