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Hydrochloric Acid → 4-[2-(4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl)ethyl]-1-(4-pentyl-3-cyclohexenyl)methoxybenzene

HRID 2227104
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2227104
[CH3:1][C:2]([CH3:21])=[CH:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17](O)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH:7]=1.S([C:26]1[CH:32]=[CH:31][C:29]([CH3:30])=[CH:28][CH:27]=1)([O-])(=O)=O.[C:33](=[O:36])([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Cl>CN(C)C=O>[CH3:1][C:2]([CH3:21])=[CH:3][CH2:4][CH2:5][C:6]1[CH2:11][CH2:10][CH:9]([CH2:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:36][CH2:33][CH:26]3[CH2:32][CH2:31][C:29]([CH2:30][CH2:1][CH2:2][CH2:3][CH3:4])=[CH:28][CH2:27]3)=[CH:16][CH:15]=2)[CH2:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10796Cesium carbonateHCID 85570p-ToluenesulfonateHCID 184718234-[2-(4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl)ethyl]phenol

Produkt 1

HCID 184718074-[2-(4-(4-Methyl-3-pentenyl)-3-cyclohexenyl)ethyl]-1-(4-pentyl-3-cyclohexenyl)methoxybenzene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a round-bottom flask equipped with a stirbar is added phenol 2G (R=4-Methyl-3-pentenyl) (5 g), tosylate 1H (R=n-pentyl) (5.95 g), cesium carbonate (7.45 g), and anhydrous dimethylforrnamide (50 mL). The reaction mixture is stirred overnight. It is then poured into 50 mL dilute HCl, and extracted with 1:1 hexanes:ethyl acetate. The combined organic layers are washed with brine and dried over potassium carbonate, and the solution is concentrated in vacuo. Filtration through silica gel using 10% ethyl acetate in hexanes gives the pure product.

Aufarbeitung

  1. customTo a round-bottom flask equipped with a stirbar
  2. extractionextracted with 1:1 hexanes
  3. washThe combined organic layers are washed with brine
  4. dry with materialdried over potassium carbonate
  5. concentrationthe solution is concentrated in vacuo
  6. filtrationFiltration through silica gel using 10% ethyl acetate in hexanes
  7. customgives the pure product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0fbff6eecf894940af7bdd948d3e542c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06413448B1

Notizen zur Reaktion

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