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Triethylamine → (R)-1'-[2-(1-Butyryloxy-ethyl)-pyrimidin-4-yl]-6-chloro-spiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-one

HRID 2227815
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2227815
Cl.[Cl:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:15](=[CH:16][CH:17]=1)[O:14][C:8]1([CH2:13][CH2:12][NH:11][CH2:10][CH2:9]1)[CH2:7][C:6]2=[O:18].[C:19]([O:24][C@@H:25]([C:27]1[N:32]=[C:31](Cl)[CH:30]=[CH:29][N:28]=1)[CH3:26])(=[O:23])[CH2:20][CH2:21][CH3:22].C(N(CC)CC)C>C(O)(C)C>[C:19]([O:24][C@@H:25]([C:27]1[N:28]=[C:29]([N:11]2[CH2:12][CH2:13][C:8]3([CH2:7][C:6](=[O:18])[C:5]4[C:15](=[CH:16][CH:17]=[C:3]([Cl:2])[CH:4]=4)[O:14]3)[CH2:9][CH2:10]2)[CH:30]=[CH:31][N:32]=1)[CH3:26])(=[O:23])[CH2:20][CH2:21][CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 10944226(R)-1-(4-chloro-pyrimidin-2-yl)ethyl butyrateHCID 223286586-Chlorospiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-one hydrochloride

Produkt 1

HCID 54550021(R)-1'-[2-(1-Butyryloxy-ethyl)-pyrimidin-4-yl]-6-chloro-spiro[chroman-2,4'-piperidin]-4-oneAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 3776
Isopropanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-spiro[chroman-2,4′-piperidin]-4-one hydrochloride (prepared according to the method of Example 78, Step A, 175 mg, 0.61 mmol) in isopropanol (5 mL) was added (R)-1-(4-chloro-pyrimidin-2-yl)-ethyl butyrate (prepared according to the method of Preparation Seven, 160 mg, 0.70 mmol) followed by triethylamine (0.29 mL, 2.1 mmol). This mixture was stirred at reflux for 1.5 h, concentrated, and purified by flash column chromatography (1% methanol/chloroform) to give 270 mg (100%) of the title compound of Example 78, Step B as a yellow oil. 1H NMR (CDCl3, 400 MHz) δ8.19 (d, 1H), 7.83 (d, 1H), 7.44 (dd, 1H), 6.97 (d, 1H), 6.37 (d, 1H), 5.64 (q, 1H), 4.18 (app s, 2H), 3.34 (t, 2H), 2.72 (s, 2H), 2.37 (t, 2H), 2.10 (d, 2H), 1.71-1.60 (c, 4H), 1.55 (d, 3H), 0.94 (t, 3H); MS (APCI) 444, 446 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customprepared
  2. customaccording to the method of Preparation Seven, 160 mg, 0.70 mmol)
  3. temperatureat reflux for 1.5 h
  4. concentrationconcentrated
  5. custompurified by flash column chromatography (1% methanol/chloroform)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b258c8235a354b4eaf7af2f5116359ea
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06414149B1

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