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Sodium Carbonate → HCID 18474515, Verbindung

HRID 2227989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2227989
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:16]=[C:15]([CH3:17])[CH:14]=[CH:13][C:8]=1[C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])(=O)=O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].[C:26]1(B(O)O)[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=1.[Li+].[Cl-]>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[CH3:17][C:15]1[CH:14]=[CH:13][C:8]([C:9]([O:11][CH3:12])=[O:10])=[C:7]([C:26]2[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=2)[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 433294Lithium ChlorideHCID 18474576Methyl 2-trifluoromethylsulfonyloxy-4-methylbenzoate

Produkt 1

HCID 18474515HCID 18474515, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a suspension of product from step B (14 g; 47 mmol), 2M Na2CO3 (61.1 ml; 122.2 mmol) phenylboronic acid (6.3 g; 51.7 mmole) and LiCl (3.98 g; 94 mmol) in toluene (400 ml), was added, under argon atmosphere, a solution of tetrakis(triphenylphosphine)palladium (1.01 ml; 1.88 mmol) in THF (150 ml). The mixture was refluxed overnight, washed with 2N, NaOH and saturated NaCl. The organic phase was evaporated and the residue purified by flash chromatography (AcOEt/Petroleum ether: 95/5) to give methyl 4-methyl-2-phenylbenzoate as an oil (10.44 g; 98%).

Aufarbeitung

  1. additionwas added, under argon atmosphere
  2. temperatureThe mixture was refluxed overnight
  3. washwashed with 2N, NaOH and saturated NaCl
  4. customThe organic phase was evaporated
  5. customthe residue purified by flash chromatography (AcOEt/Petroleum ether: 95/5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-586e54de0f30471f83ae8473692d2897
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06414145B1

Notizen zur Reaktion

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