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Sodium Hydroxide → 7-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylic acid

HRID 2228196
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2228196
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[O:17][CH2:16][CH2:15][C:14]([C:18]([O:20]CC)=[O:19])=[CH:13][C:12]=3[CH:23]=2)=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+]>O1CCCC1CCO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]3[O:17][CH2:16][CH2:15][C:14]([C:18]([OH:20])=[O:19])=[CH:13][C:12]=3[CH:23]=2)=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 18472211Ethyl 7-(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 184723867-(4-Chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylic acidAusbeute 93,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 119895722-(Oxolan-2-yl)ethan-1-olLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of ethyl 7—(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylate (400 mg) in tetrahydrofuran-ethanol (10-10 ml) was added 1N sodium hydroxide (2.0 ml) at room temperature, and the mixture was stirred for 42 hours and concentrated under reduced pressure. To the residue was added 1N hydrochloric acid (15 ml), and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated sodium chloride solution, dried with magnesium sulfate and concentrated. The resulting crystal was collected by filtration to give 7—(4-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1-benzoxepine-4-carboxylic acid (342 mg) as colorless crystals.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated under reduced pressure
  2. additionTo the residue was added 1N hydrochloric acid (15 ml)
  3. extractionthe mixture was extracted with ethyl acetate
  4. washThe organic layer was washed with saturated sodium chloride solution
  5. dry with materialdried with magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated
  7. filtrationThe resulting crystal was collected by filtration

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c61618cf6af40128b50c66f1a3a7c1c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06413947B1

Notizen zur Reaktion

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