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Carbon Tetrachloride → HCID 23501857, Verbindung

HRID 2228529
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2228529
C(Cl)(Cl)(Cl)Cl.[CH2:6]([O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([CH2:20][CH3:21])=[C:16]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]#[N:27])[CH:15]=1)[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1.[Br:28]N1C(=O)CCC1=O>ClCCl>[CH2:6]([O:13][C:14]1[CH:15]=[C:16]([O:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][C:26]#[N:27])[C:17]([CH2:20][CH3:21])=[CH:18][C:19]=1[Br:28])[C:7]1[CH:8]=[CH:9][CH:10]=[CH:11][CH:12]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5943Carbon TetrachlorideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 23501791HCID 23501791, Verbindung

Produkt 1

HCID 23501857HCID 23501857, VerbindungAusbeute 47,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Carbon tetrachloride (30 mL) was used to dissolve 4-(Benzyloxy)-2-[(3-cyanopropyl)oxy]-1-ethylbenzene (2.5 g). N-bromosuccinimide (1.66 g) was added to the solution and it was stirred for 5.5 hours. The mixture was diluted with dichloromethane (50 mL), washed with water, dried over magnesium sulfate, filtered, and concentrated under vacuum. The resulting oil was crystallized from hexane/ethyl acetate at −20° C. to afford 1-(benzyloxy)-2-bromo-4-ethyl-5-[(3-cyanopropyl)oxy]-benzene as a white crystalline solid (1.5 g). NMR (CDCl3) 1.14, t (3H); 2.14, m (2H); 2.55, m (4H); 3.98, t (2H); 5.12, s (2H); 6.45, s (1H); 7.37, m (6H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated under vacuum
  5. customThe resulting oil was crystallized from hexane/ethyl acetate at −20° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f42e555ee18f406b946a4e5286f70014
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06416733B1

Notizen zur Reaktion

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