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Sodium Cyanide → tert-Butyl 2-{[3-(cyanomethyl)benzyl]oxy}ethylcarbamate

HRID 2228774
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2228774
[C-:1]#[N:2].[Na+].Br[CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17]>[Br-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.C(#N)C>[C:1]([CH2:5][C:6]1[CH:7]=[C:8]([CH:21]=[CH:22][CH:23]=1)[CH2:9][O:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14](=[O:20])[O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])#[N:2]
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Komponenten

5

Edukt 2

HCID 8929Sodium CyanideHCID 18470934tert-Butyl 2-{[3-(bromomethyl)benzyl]oxy}ethylcarbamate

Produkt 1

HCID 18470797tert-Butyl 2-{[3-(cyanomethyl)benzyl]oxy}ethylcarbamateAusbeute 97,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 165294Benzyltriethylammonium bromideKatalysatorHCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium cyanide (284 mg, 5.78 mmol) and benzyl triethylammonium bromide (63 mg, 0.23 mmol) were added to a solution of tert-butyl 2-{[3-(bromomethyl)benzyl]oxy}ethylcarbamate (preparation 103) (798 mg, 2.31 mmol) in acetonitrile (5 ml), and the reaction stirred at room temperature for 4 days. The mixture was partitioned between water and ethyl acetate and the layers separated. The organic phase was dried over MgSO4 and evaporated under reduced pressure, to afford the desired product as an oil, (654 mg, 97%).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned between water and ethyl acetate
  2. customthe layers separated
  3. dry with materialThe organic phase was dried over MgSO4
  4. customevaporated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a8207d10390247ceaa4d4fd8042624bc
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06417203B1

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