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Sodium Hydroxide → 2-{2-Benzyl-4-[2-(2-Biphenyl-4-yl-5-Methyloxazol-4-yl)-Ethoxy]-Phenoxy}-2-Methyl-Propionic Acid

HRID 2229042
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2229042
C([O:3][C:4](=[O:43])[C:5]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:24]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30]4[CH:35]=[CH:34][CH:33]=[CH:32][CH:31]=4)=[CH:26][CH:25]=3)[O:21][C:22]=2[CH3:23])=[CH:11][C:10]=1[CH2:36][CH:37]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38]1)([CH3:7])[CH3:6])C.[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[CH2:36]([C:10]1[CH:11]=[C:12]([O:15][CH2:16][CH2:17][C:18]2[N:19]=[C:20]([C:24]3[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:30]4[CH:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34][CH:35]=4)=[CH:28][CH:29]=3)[O:21][C:22]=2[CH3:23])[CH:13]=[CH:14][C:9]=1[O:8][C:5]([CH3:7])([CH3:6])[C:4]([OH:43])=[O:3])[C:37]1[CH:42]=[CH:41][CH:40]=[CH:39][CH:38]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 129668392-{4-[2-(2-Biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)-ethoxy]-2-cyclohexylmethyl-phenoxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester

Produkt 1

HCID 226334312-{2-Benzyl-4-[2-(2-Biphenyl-4-yl-5-Methyloxazol-4-yl)-Ethoxy]-Phenoxy}-2-Methyl-Propionic Acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
55 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 2-{4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)-ethoxy]-2-cyclohexylmethyl-phenoxy}-2-methyl-propionic acid ethyl ester (2.30 mmol) in THF (15 mL) and methanol (30 mL) was treated with 2.5N aqueous NaOH (10 mL). The solution was heated at 55° C. for 2 h, cooled to ambient temperature, and concentrated in vacuo. The residue was acidified with 5N aqueous HCl (5 mL) and partitioned between ethyl acetate (125 mL) and H2O (25 mL). The organic layer was washed with brine (50 mL), dried (Na2SO4), and concentrated to a give 2-{2-benzyl-4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)-ethoxy]-phenoxy}-2-methyl-propionic acid. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ8.03-8.05 (m, 2H), 7.68 (d, 2H, J=8.3 Hz), 7.62 (d, 2H, J=6.8 Hz), 7.46 (t, 2H, J=7.3 Hz), 7.30-7.38 (m, 1H), 7.23-7.27 (m, 2H), 7.18 (d, 1H, J=7.3 Hz), 7.14 (d, 2H, J=8.3 Hz), 6.78 (d, 1H, J=9.3 Hz), 6.70 (d, 1H, J=2.9 Hz), 6.66 (dd, 1H, J=8.8 Hz, J=2.9 Hz), 4.16 (t, 2H, J=6.4 Hz), 3.92 (s, 2H), 3.00 (t, 2H, J=6.4 Hz), 2.38 (s, 3H), 1.45 (s, 6H), MS (ES) m/e 554.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. custompartitioned between ethyl acetate (125 mL) and H2O (25 mL)
  4. washThe organic layer was washed with brine (50 mL)
  5. dry with materialdried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated to a give 2-{2-benzyl-4-[2-(2-biphenyl-4-yl-5-methyloxazol-4-yl)-ethoxy]-phenoxy}-2-methyl-propionic acid

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-569e42b82f5a411e82d7d454118fd646
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06417212B1

Notizen zur Reaktion

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