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N-Boc-N-methylethylenediamine → 1,1-Dimethylethyl {2-[(8-(2,6-difluorophenyl)-4-{2-methyl-5-[(propylamino)carbonyl]phenyl}-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino]ethyl}methylcarbamate

HRID 223002
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223002
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16](S(C)(=O)=O)[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([CH:28]=[CH:29][C:30]=3[CH3:31])[C:22]([NH:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[O:23])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]1=[O:36].[NH2:37][CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:48])[C:41](=[O:47])[O:42][C:43]([CH3:46])([CH3:45])[CH3:44]>C(Cl)Cl>[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[C:4]([F:8])[C:3]=1[N:9]1[C:14]2[N:15]=[C:16]([NH:37][CH2:38][CH2:39][N:40]([CH3:48])[C:41](=[O:47])[O:42][C:43]([CH3:44])([CH3:45])[CH3:46])[N:17]=[C:18]([C:19]3[CH:20]=[C:21]([C:22]([NH:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])=[O:23])[CH:28]=[CH:29][C:30]=3[CH3:31])[C:13]=2[CH:12]=[CH:11][C:10]1=[O:36]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 2756424N-Boc-N-methylethylenediamineHCID 592126843-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylsulfonyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methyl-N-propylbenzamide

Produkt 1

HCID 592127511,1-Dimethylethyl {2-[(8-(2,6-difluorophenyl)-4-{2-methyl-5-[(propylamino)carbonyl]phenyl}-7-oxo-7,8-dihydro-pyrido[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino]ethyl}methylcarbamate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

3-[8-(2,6-difluorophenyl)-2-(methylsulfonyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methyl-N-propylbenzamide (1.59 g, 3.1 mmol), was dissolved in CH2Cl2 (140 mL) and stirred under argon at room temperature. 1,1-dimethylethyl (2-aminoethyl)methylcarbamate (0.806 g, 4.65 mmol), and TEA (0.87 mL, 6.2 mmol) were combined in CH2Cl2 (10 mL) and added to the solution of the sulfone. The resulting reaction mixture was stirred under argon overnight. The solvents were pumped off in vacuo. The residue was flash chromatographed on silica gel (150 g) eluted with 0-40% EtOAc/CH2Cl2 to give the title compound as a white amorphous solid. mp 115-118° C. LC-MS m/z 607 (M+H)+, 2.27 min (ret time).

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. stirringwas stirred under argon overnight
  3. customchromatographed on silica gel (150 g)
  4. washeluted with 0-40% EtOAc/CH2Cl2

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ee35d3cce9a4dd7a66a546cda3f28d6
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207176B2

Notizen zur Reaktion

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