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Propylamine → 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methyl-N-propylbenzamide

HRID 223018
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223018
[CH2:1]([N:3]([CH2:37][CH3:38])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[CH:34][C:35]=2[CH3:36])[C:30]([OH:32])=O)[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].CN(C(O[N:47]1N=N[C:49]2[CH:50]=CC=C[C:48]1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.C(N)CC>C1COCC1>[CH2:1]([N:3]([CH2:37][CH3:38])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[CH:34][C:35]=2[CH3:36])[C:30]([NH:47][CH2:48][CH2:49][CH3:50])=[O:32])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7852PropylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 574345623-[2-{[3-(Diethylamino)propyl]amino)-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylbenzoic acid

Produkt 1

HCID 574345573-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methyl-N-propylbenzamide
Ausbeute 38,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the compound 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-4-methylbenzoic acid (40 mg, 0.074 mmol) in THF (2 mL) were added HBTU (30 mg, 0.079 mmol) and propylamine (0.031 mL, 0.37 mmol). The mixture was stirred at rt overnight. Solvent was removed by rotovap. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (16 mg, 37%). LC-MS m/z 563 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSolvent was removed by rotovap
  2. customSeparation by HPLC with TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d05e6a5be1bc464092db17e1dfa855d8
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207176B2

Notizen zur Reaktion

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