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Piperidine → 2-(2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl ester

HRID 2230287
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230287
[C:1]([O:5][C:6](=[O:46])[CH:7]([NH:23][C:24](=[O:45])[CH:25]([NH:30]CC1C2C=CC=CC=2C2C1=CC=CC=2)[CH2:26][CH:27]([CH3:29])[CH3:28])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].N1CCCCC1>O1CCCC1>[C:1]([O:5][C:6](=[O:46])[CH:7]([NH:23][C:24](=[O:45])[CH:25]([NH2:30])[CH2:26][CH:27]([CH3:28])[CH3:29])[CH2:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)=[CH:11][CH:10]=1)([CH3:2])([CH3:4])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 8082PiperidineHCID 545401193-(4-Benzyloxy-phenyl)-2-{2-[(9H-fluoren-9-ylmethyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-propionic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 540817292-(2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionic acid tert-butyl esterAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of the product from Example AH (3-(4-benzyloxy-phenyl)-2-{2-[(9H-fluoren-9-ylmethyl)-amino]-4-methyl-pentanoylamino}-propionic acid tert-butyl ester) (12.2 g, 20.0 mmol) in 500 mL of tetrahydrofuran was treated with piperidine (80 mL). The resulting solution was stirred at room temperature for 48 hours. The reaction mixture was concentrated and the residue purified by chromatography (silica gel, gradient elution EtOAc—15% EtOH/EtOAc). The resulting yellow solid was broken up in heptane to give the title compound as a white solid (6.77 g, 77%), mp=56-60° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customthe residue purified by chromatography (silica gel, gradient elution EtOAc—15% EtOH/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e4162ee82ef41908b8e26073b972a8e
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423689B1

Notizen zur Reaktion

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