(3S)-2-Oxo-3-(3,5-dichloro-4-hydroxybenzoyl)amino-5-methoxyacetyl-N-[(2RS,3S)-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-acetamide → (3S)-2-Oxo-3-benzoylamino-5-acetyl-N-[(2RS,3S)-benzyloxy-5-oxo-tetrahydrofuran-3-yl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1,5-benzodiazepine-1-acetamide
Reaktionsgleichung
C(OC(=O)CN1C2C=CC=CC=2NC[C@H](NC(OC(C)(C)C)=O)C1=O)C1C=CC=CC=1.[O:32]=[C:33]1[N:39]([CH2:40][C:41]([NH:43][C@H:44]2[CH2:48][C:47](=[O:49])[O:46][CH:45]2[O:50][CH2:51][C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)=[O:42])[C:38]2[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61][C:37]=2[N:36]([C:62](=[O:66])[CH2:63]OC)[CH2:35][C@@H:34]1[NH:67][C:68](=[O:78])[C:69]1[CH:74]=[C:73](Cl)[C:72](O)=[C:71](Cl)[CH:70]=1>>[O:32]=[C:33]1[N:39]([CH2:40][C:41]([NH:43][C@H:44]2[CH2:48][C:47](=[O:49])[O:46][CH:45]2[O:50][CH2:51][C:52]2[CH:57]=[CH:56][CH:55]=[CH:54][CH:53]=2)=[O:42])[C:38]2[CH:58]=[CH:59][CH:60]=[CH:61][C:37]=2[N:36]([C:62](=[O:66])[CH3:63])[CH2:35][C@@H:34]1[NH:67][C:68](=[O:78])[C:69]1[CH:74]=[CH:73][CH:72]=[CH:71][CH:70]=1Komponenten
3
Edukt 2
Produkt 1
Versuchsvorschrift
was synthesized from 600b via methods used to prepare 688a from 600b afford 30 mg of 693, 1H NMR (CD3OD) δ1.7(s, 3H), 1.8(s, 3H), 2.51(d, 1H, 2.6(m, 1H), 2.8(m, 1H), 3.0(m, 1H), 3.75(br. d, 2H), 4.0-4.1(dd, 2H), 4.5-5.0(m, 6H), 5.45(s, 1H), 5.55(s, 1H), 7.15-7.85(m, 14H).
Quellen und Nachweise
- ORD-Eintrag
- ord-22882444bf6f4ece8156e41a80e04ac9
- Quelldatensatz
- uspto-grants-2002_07
- Patentnummer
- US06423840B1
Notizen zur Reaktion
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