Triethylamine → 1-(2-Methoxy-5-(5-methylsulfonyl-1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

HRID 2230633Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230633
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:29]2[C:33]([S:34]([CH3:37])(=[O:36])=[O:35])=[N:32][N:31]=[N:30]2)=[CH:25][C:4]=1[C:5]([N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH2:18][CH2:19]OS(C)(=O)=O)([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[CH:14][CH:13]=2)[CH2:8]1)=[O:6].C(N(CC)CC)C.I.[CH2:46]([O:48][CH2:49][CH2:50][N:51]1[C:55]2[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][C:54]=2[N:53]=[C:52]1[N:60]1[CH2:66][CH2:65][CH2:64][NH:63][CH2:62][CH2:61]1)[CH3:47].CO.ClCCl>C(#N)C.ClCCl>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:28]=[CH:27][C:26]([N:29]2[C:33]([S:34]([CH3:37])(=[O:35])=[O:36])=[N:32][N:31]=[N:30]2)=[CH:25][C:4]=1[C:5]([N:7]1[CH2:11][CH2:10][C:9]([CH2:18][CH2:19][N:63]2[CH2:64][CH2:65][CH2:66][N:60]([C:52]3[N:51]([CH2:50][CH2:49][O:48][CH2:46][CH3:47])[C:55]4[CH:56]=[CH:57][CH:58]=[CH:59][C:54]=4[N:53]=3)[CH2:61][CH2:62]2)([C:12]2[CH:13]=[CH:14][CH:15]=[CH:16][CH:17]=2)[CH2:8]1)=[O:6]

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 184647791-(2-methoxy-5-(5-methylsulfonyl-1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-3-phenylpyrrolidineHCID 21226129Dichloromethane methanolHCID 865838874-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepane hydriodic acid salt

Produkt 1

HCID 184645741-(2-Methoxy-5-(5-methylsulfonyl-1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-(4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan-1-yl)ethyl)-3-phenylpyrrolidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Combine 1-(2-methoxy-5-(5-methylsulfonyl-1H-tetrazol-1-yl)benzoyl)-3-(2-methanesulfonyloxyethyl)-3-phenylpyrrolidine (0.44 g, 0.81 mmol), triethylamine (0.33 g, 3.23 mmol), and 4-(1-(2-ethoxyethyl)-1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane hydriodic acid salt (0.44 g, 8.1 mmol) in acetonitrile (10 mL). Heat to reflux. After 12 hours, cool the reaction mixture, dilute with dichloromethane, and extract with water. Dry the organic layer over MgSO4, filter, and evaporate in vacuo to give a residue. Chromatograph the residue on silica gel eluting with 5% methanol/dichloromethane to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat to reflux
  2. temperaturecool the reaction mixture
  3. extractionextract with water
  4. dry with materialDry the organic layer over MgSO4
  5. filtrationfilter
  6. customevaporate in vacuo
  7. customto give a residue

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9570696f352d41d78707f0273b411783
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
Patentnummer
US06423704B1

Notizen zur Reaktion

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