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Methylamine → HCID 69073107, Verbindung

HRID 223065
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223065
[CH2:1]([N:3]([CH2:38][CH3:39])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[CH:28]=[C:29]([CH:33]=[C:34](F)[C:35]=2[CH3:36])[C:30](O)=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:24]([F:25])=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:20]=3[F:26])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2].CN(C(ON1N=[N:55][C:50]2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.[F:57][P-](F)(F)(F)(F)F.C(N(CC)CC)C.CN>CN(C=O)C.C1COCC1>[CH2:1]([N:3]([CH2:38][CH3:39])[CH2:4][CH2:5][CH2:6][NH:7][C:8]1[N:9]=[C:10]([C:27]2[C:28]([F:57])=[C:29]([CH:33]=[CH:34][C:35]=2[CH3:36])[C:30]([NH:55][CH3:50])=[O:31])[C:11]2[CH:17]=[CH:16][C:15](=[O:18])[N:14]([C:19]3[C:20]([F:26])=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:24]=3[F:25])[C:12]=2[N:13]=1)[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6329MethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 59212701HCID 59212701, Verbindung

Produkt 1

HCID 69073107HCID 69073107, VerbindungAusbeute 31,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To the compound 3-[2-{[3-(diethylamino)propyl]amino}-8-(2,6-difluorophenyl)-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl]-5-fluoro-4-methylbenzoic acid (30 mg, 0.055 mmol) in DMF (0.5 mL) were added HBTU (25 mg, 0.066 mmol), triethylamine (15.5 uL, 0.11 mmol) and methylamine (41.5 uL, 0.0825 mmol, 2M soln in THF). The mixture was stirred at rt overnight. Separation by HPLC with TFA, followed by neutralization with SPE amine cartridge afforded the title compound (9.6 mg, 31.5%). LC-MS m/z 553 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customSeparation by HPLC with TFA

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dde8d8a8c0814f1a92356c433bb58d87
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08207176B2

Notizen zur Reaktion

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