Triethylamine → 1-{(R)-3-[2-(4-{1-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-[1,4]diazepan-1-yl)-ethyl]-3-phenyl-pyrrolidin-1-yl}-1-(2-methoxy-5-tetrazol-1-yl-phenyl)-methanone

HRID 2230713Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230713
I.I.[N:3]1([C:10]2[N:14]([CH2:15][CH2:16][O:17][CH2:18][CH2:19][O:20][CH3:21])[C:13]3[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:12]=3[N:11]=2)[CH2:9][CH2:8][CH2:7][NH:6][CH2:5][CH2:4]1.[CH3:26][O:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][C:31]([N:34]2[CH:38]=[N:37][N:36]=[N:35]2)=[CH:30][C:29]=1[C:39]([N:41]1[CH2:45][CH2:44][C@:43]([CH2:52][CH2:53]OS(C)(=O)=O)([C:46]2[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=2)[CH2:42]1)=[O:40].C(N(CC)CC)C>C(#N)C>[CH3:21][O:20][CH2:19][CH2:18][O:17][CH2:16][CH2:15][N:14]1[C:13]2[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:12]=2[N:11]=[C:10]1[N:3]1[CH2:9][CH2:8][CH2:7][N:6]([CH2:53][CH2:52][C@:43]2([C:46]3[CH:51]=[CH:50][CH:49]=[CH:48][CH:47]=3)[CH2:44][CH2:45][N:41]([C:39]([C:29]3[CH:30]=[C:31]([N:34]4[CH:38]=[N:37][N:36]=[N:35]4)[CH:32]=[CH:33][C:28]=3[O:27][CH3:26])=[O:40])[CH2:42]2)[CH2:5][CH2:4]1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 18465026HCID 18465026, VerbindungHCID 86583904HCID 86583904, Verbindung

Produkt 1

HCID 599022781-{(R)-3-[2-(4-{1-[2-(2-Methoxy-ethoxy)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}-[1,4]diazepan-1-yl)-ethyl]-3-phenyl-pyrrolidin-1-yl}-1-(2-methoxy-5-tetrazol-1-yl-phenyl)-methanoneAusbeute 59,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Heat a mixture of 2-[1,4]diazepan-1-yl-1-[2-(2-methoxy-ethoxy)-ethyl]-1H-benzoimidazole dihydroiodide (0.71 g, 1.24 mmol), methanesulfonic acid 2-{(S)-1-[1-(2-methoxy-5-tetrazol-1-yl-phenyl)-methanoyl]-3-phenyl-pyrrolidin-3-yl}-ethyl ester (0.60 g, 1.27 mmol, example 47.2) and acetonitrile (10 mL), triethylamine (1.2 mL, 8.61 mmol) and acetonitrile (15 mL) at 85° C. for 18 hours. Quench the reaction and purify the crude product as described in Example 113 to afford 0.51 g of the title compound, Rf=0.40 (silica gel, dichloromethane:methanol:30% ammonium hydroxide, 90:10:0.1). The compound may be converted to the dihydrochloride salt by methods well known in the art.

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. customQuench
  3. customthe reaction
  4. custompurify the crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7360a2010dbd4e25aa1f3b5a8b3ad32a
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
Patentnummer
US06423704B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…