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2,2,2-Trifluoroethyl trifluoromethanesulfonate → HCID 70148942, Verbindung

HRID 2230734
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230734
[Na].[C:2]([O:6][C:7]([N:9]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]2[NH:20][C:19]3[CH:21]=[CH:22][CH:23]=[CH:24][C:18]=3[N:17]=2)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:8])([CH3:5])([CH3:4])[CH3:3].[F:25][C:26]([F:37])([F:36])[CH2:27]OS(C(F)(F)F)(=O)=O>CN(C)C=O>[C:2]([O:6][C:7]([N:9]1[CH2:15][CH2:14][CH2:13][N:12]([C:16]2[N:17]([CH2:27][C:26]([F:37])([F:36])[F:25])[C:18]3[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][C:19]=3[N:20]=2)[CH2:11][CH2:10]1)=[O:8])([CH3:5])([CH3:3])[CH3:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 803662,2,2-Trifluoroethyl trifluoromethanesulfonateHCID 5360545SodiumHCID 184646551-t-butoxycarbonyl-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane

Produkt 1

HCID 70148942HCID 70148942, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

Add to a suspension of sodium hydrdide (0.029 g, 1.21 mmol) in anhydrous dimethylformamide (5 mL) a suspension of 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan (0.38 g, 1.2 mmol, Preparation 9) in anhydrous dimethylformamide (7 mL). Stir for 3 hours at room temperature and add a large excess of 1,1,1-trifluoro-methanesulfonic acid 2,2,2-trifluoro-ethyl ester. Stir overnight at room temperature, quench the reaction with water, wash the organic phase with water, dry (MgSO4), filter and concentrate in vacuo to afford 4-[1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester. Repeat this preparation using 2.88 mmol of 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepan. Combine the product from both reactions and purify by column chromatography on silica gel eluting with 30% ethyl acetate in hexane and concentrate the appropriate fractions to afford 0.48 g of 4-[1-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-yl]-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. stirringStir overnight at room temperature
  2. customquench
  3. customthe reaction with water
  4. washwash the organic phase with water
  5. dry with materialdry (MgSO4)
  6. filtrationfilter
  7. concentrationconcentrate in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da9aaa5646804a84abc6626f90d6414f
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06423704B1

Notizen zur Reaktion

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