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Triethylamine → 2-Methyl-4-[3-(3,5-dichlorobenzoylamino)phenyl]-3-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine

HRID 2230973
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230973
[CH3:1][C:2]1[C:7](=[O:8])[N:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([NH2:15])[CH:10]=2)[C:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:4]=2[N:3]=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:27][C:28]1[CH:29]=[C:30]([CH:34]=[C:35]([Cl:37])[CH:36]=1)[C:31](Cl)=[O:32]>O1CCOCC1>[CH3:1][C:2]1[C:7](=[O:8])[N:6]([C:9]2[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[C:11]([NH:15][C:31](=[O:32])[C:30]3[CH:29]=[C:28]([Cl:27])[CH:36]=[C:35]([Cl:37])[CH:34]=3)[CH:10]=2)[C:5]2[N:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][C:4]=2[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 761913,5-Dichlorobenzoyl chlorideHCID 227239942-Methyl-4-(3-aminophenyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine

Produkt 1

HCID 227243002-Methyl-4-[3-(3,5-dichlorobenzoylamino)phenyl]-3-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazineAusbeute 35,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-methyl-4-(3-aminophenyl)-3-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine (7.4 g) and triethylamine (5.72 ml) in dioxane was added 3,5-dichlorobenzoyl chloride (6.14 g) in dropwise. The mixture was stirred for 3 hours at room temperature. The reaction mixture was quenched by water and extracted with ethyl acetate (100 ml). The crude product was purified by chromatography to obtain 2-methyl-4-[3-(3,5-dichlorobenzoylamino)phenyl]-3-oxo-3,4-dihydropyrido[2,3-b]pyrazine (4.4 g).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched by water
  2. extractionextracted with ethyl acetate (100 ml)
  3. customThe crude product was purified by chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f285021b34f14a739f11d0db6e0561d0
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06426345B1

Notizen zur Reaktion

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