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Hydrochloric Acid → 4-(Cyclopentyloxy)-3-methoxybenzoic acid

HRID 2230989
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2230989
[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:17]=[CH:16][C:10]([C:11]([O:13]CC)=[O:12])=[CH:9][C:8]=2[O:18][CH3:19])[CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C.O1CCOCC1>[CH:1]1([O:6][C:7]2[CH:17]=[CH:16][C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:9][C:8]=2[O:18][CH3:19])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 22724204Ethyl 4-cyclopentyloxy-3-methoxybenzoate

Produkt 1

HCID 227243044-(Cyclopentyloxy)-3-methoxybenzoic acidAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 4-cyclopentyloxy-3-methoxybenzoate (1.06 g) and 4N aqueous sodium hydroxide (4 ml) in ethanol (8 ml) and 1,4-dioxane (8 ml) was stirred at 80° C. for 3 hours. Then the mixture was poured into dilute hydrochloric acid and extracted with ethyl acetate. The organic solution was washed with dilute hydrochloric acid and brine, dried over magnesium sulfate and concentrated. The resultant solid was collected and washed with isopropyl ether to give 4-cyclopentyloxy-3-methoxybenzoic acid (730 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washThe organic solution was washed with dilute hydrochloric acid and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe resultant solid was collected
  6. washwashed with isopropyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bb7d17f58239468abf7ba1afaf02262b
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06426345B1

Notizen zur Reaktion

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