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Selenium Dioxide → 1-Phenylbenzimidazole-2-carboxaldehyde

HRID 2231240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2231240
[C:1]1([N:7]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[N:9]=[C:8]2[CH3:16])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Se](=O)=[O:18]>O1CCOCC1>[C:1]1([N:7]2[C:11]3[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][C:10]=3[N:9]=[C:8]2[CH:16]=[O:18])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 24007Selenium DioxideHCID 6394272-methyl-1-phenyl-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 150720641-Phenylbenzimidazole-2-carboxaldehydeAusbeute 50,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 5.0 g (0.024 mole) of 1-phenyl-2methylbenzimidazole in 200 ml of dioxane was added 2.66 g (0.024 mole) of selenium dioxide and the reaction heated to reflux for 7 hours. The solids were filtered and the filtrate concentrated to a brown oil. The residue was chromatographed on 200 g of silica gel using 7% ethyl acetate in chloroform as the eluent to give 2.68 g of purified product.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe reaction heated
  2. temperatureto reflux for 7 hours
  3. filtrationThe solids were filtered
  4. concentrationthe filtrate concentrated to a brown oil
  5. customThe residue was chromatographed on 200 g of silica gel using 7% ethyl acetate in chloroform as the eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1bd5e0b8009141dc82fbf207db642446
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04782050

Notizen zur Reaktion

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