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Triethylamine → HCID 10315872, Verbindung

HRID 2231379
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2231379
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C@H:9]([C:17]([O:19]C1C(F)=C(F)C(F)=C(F)C=1F)=O)[CH2:10][C:11]1[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[NH2:31][CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34].C(N(CC)CC)C>O1CCOCC1.C(OCC)(=O)C>[C:6]([NH:8][C@H:9]([C:17]([NH:31][CH2:32][C:33]([O:35][CH2:36][CH3:37])=[O:34])=[O:19])[CH2:10][C:11]1[CH:12]=[CH:13][CH:14]=[CH:15][CH:16]=1)([O:5][C:1]([CH3:2])([CH3:3])[CH3:4])=[O:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 12176Glycine ethyl esterHCID 10993711pentafluorophenyl N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalaninate

Produkt 1

HCID 10315872HCID 10315872, VerbindungAusbeute 76 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel
HCID 31275
1,4-Dioxane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 0.86 g (2 mmol) of pentafluorophenyl N-t-butyloxycarbonyl-L-phenylalaninate, prepared according to Example 48, in 10 ml of dioxane, 0.28 g (2.2 mmol) of ethyl glycinate (hydrochloride) and 0.31 g (3 mmol) of triethylamine are added simultaneously. The mixture is stirred for one hour at room temperature. It is diluted with 10 ml of ethyl acetate and washed with aqueous 0.1N hydrochloric acid, potassium bicarbonate and sodium chloride solutions. The organic phase is dried over magnesium sulphate and evaporated. The residue is taken up with a 4:6 ethyl acetate/hexane mixture and filtered on silica. After evaporation, 0.53 g (Y=76%) of BOC-Phe-Gly-OEt is obtained.

Aufarbeitung

  1. washwashed with aqueous 0.1N hydrochloric acid, potassium bicarbonate and sodium chloride solutions
  2. dry with materialThe organic phase is dried over magnesium sulphate
  3. customevaporated
  4. filtrationfiltered on silica
  5. customAfter evaporation

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dd67861dc3c4d649f34ee3ba7370d13
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04782164

Notizen zur Reaktion

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