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Potassium Carbonate → 6-[4-Acetyl-3-[2-[2-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)ethoxy]ethoxy]-2-propylphenoxy]hexanoic acid methyl ester

HRID 2231476
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2231476
[OH:1][C:2]1[C:7]([CH2:8][CH2:9][CH3:10])=[C:6](O)[CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:12](=[O:14])[CH3:13].[CH3:15][O:16][C:17](=[O:47])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30](=[O:32])[CH3:31])=[C:26]([O:33][CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][O:39]S(C)(=O)=O)[C:25]=1[CH2:44][CH2:45][CH3:46].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O.CN(C)C=O>[CH3:15][O:16][C:17](=[O:47])[CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][O:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][C:27]([C:30](=[O:32])[CH3:31])=[C:26]([O:33][CH2:34][CH2:35][O:36][CH2:37][CH2:38][O:39][C:6]2[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:12](=[O:14])[CH3:13])=[C:2]([OH:1])[C:7]=2[CH2:8][CH2:9][CH3:10])[C:25]=1[CH2:44][CH2:45][CH3:46]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27751982',4'-Dihydroxy-3'-propylacetophenoneHCID 143300116-[4-Acetyl-3-[2-[2-[(methylsulfonyl)oxy]ethoxy]ethoxy]-2-propylphenoxy]hexanoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 143299796-[4-Acetyl-3-[2-[2-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)ethoxy]ethoxy]-2-propylphenoxy]hexanoic acid methyl esterAusbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 180AcetoneLösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.14 g (0.0059 mole) of 1-(2,4-dihydroxy-3-propylphenyl)ethanone, 2.87 g (0.0059 mole) of 6-[4-acetyl-3-[2-[2-[(methylsulfonyl)oxy]ethoxy]ethoxy]-2-propylphenoxy]hexanoic acid methyl ester and 1.62 g (0.012 mole) of anhydrous potassium carbonate in 50 ml of anhydrous acetone and 25 ml of anhydrous dimethylformamide was stirred at reflux for 17 hours. The solvents were removed in vacuo and the residue was purified by HPLC using 35% ethyl acetate-hexane to yield 2.65 g (77% yield) of 6-[4-acetyl-3-[2-[2-(4-acetyl-3-hydroxy-2-propylphenoxy)ethoxy]ethoxy]-2-propylphenoxy]hexanoic acid methyl ester.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 17 hours
  2. customThe solvents were removed in vacuo
  3. customthe residue was purified by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a5a4c4556e7a495ab899e15429407908
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04782176

Notizen zur Reaktion

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