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Triethylamine → Methyl-N-(5-bromo-1-naphthoyl)-2-(1-naphthalenyl)acetimidate

HRID 2232059
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232059
Cl.[CH3:2][O:3][C:4](=[NH:16])[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[Br:24][C:25]1[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[C:31]2[C:26]=1[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[C:30]2[C:35](Cl)=[O:36]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH3:2][O:3][C:4](=[N:16][C:35]([C:30]1[C:31]2[C:26](=[C:25]([Br:24])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=2)[CH:27]=[CH:28][CH:29]=1)=[O:36])[CH2:5][C:6]1[C:15]2[C:10](=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=2)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 27718835-Bromonaphthalene-1-carbonyl chlorideHCID 19863964Methyl-2-(1-naphthalenyl)acetimidate Hydrochloride

Produkt 1

HCID 19863963Methyl-N-(5-bromo-1-naphthoyl)-2-(1-naphthalenyl)acetimidateAusbeute 100 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

According to the procedure of Soto et al, Synthesis, 483, (1983), to a stirred suspension of methyl-2-(1-naphthalenyl)acetimidate hydrochloride (prepared in Step 1) (11.7 g, 0.050 mol), in dry toluene (150 mL) was added triethylamine (11.5 g, 0.114 mol). 5-Bromo-1-naphthoyl chloride (13.4 g, 0.050 mol) was added in one portion and the resulting mixture was stirred at room temperature for 16 hours. The precipitated salt was removed by filtration and washed with toluene. The filtrate was concentrated in vacuo to give an orange oil (21.5 g, 100%) which was used without purification.

Aufarbeitung

  1. customThe precipitated salt was removed by filtration
  2. washwashed with toluene
  3. concentrationThe filtrate was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a52949361f3d4f2ea8fee6b132bfaccf
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04786640

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