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Sodium Azide → HCID 14347788, Verbindung

HRID 2232085
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232085
[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([OH:13])[CH:10]([CH2:14]S(C)(=O)=O)[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[N-:19]=[N+:20]=[N-:21].[Na+]>CO.O>[CH2:1]([N:8]1[CH2:12][CH:11]([OH:13])[CH:10]([CH2:14][N:19]=[N+:20]=[N-:21])[CH2:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 33557Sodium AzideHCID 14347787HCID 14347787, Verbindung

Produkt 1

HCID 14347788HCID 14347788, VerbindungAusbeute 85,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 22242641Methanol--water (1/1)Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Benzyl-4-hydroxy-3-methanesulfonylmethylpyrrolidine (80.8 g) is added to methanol-water (3:2) (1 liter), and thereto is added dropwise sodium azide (24.5 g), and the mixture is refluxed for 24 hours. After the reaction, the mixture is concentrated and extracted with dichloromethane. The dichloromethane solution is washed with water and saturated saline, dried and concentrated to give 1-benzyl-4-hydroxy-3-azidomethylpyrrolidine (59.7 g) as an oil.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture is refluxed for 24 hours
  2. customAfter the reaction
  3. concentrationthe mixture is concentrated
  4. extractionextracted with dichloromethane
  5. washThe dichloromethane solution is washed with water and saturated saline
  6. customdried
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fea7f18239074fdd98a287d80d88940a
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04786649

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