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Triethylamine → 4-(4-chloro phenyl)-1-[(3,4-dihydro-4,4-dimethyl-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-yl)methyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine

HRID 223244
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223244
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:4]=[C:5]2[C:10](=[CH:11][C:12]=1[O:13][CH3:14])[CH:9]([CH2:15]Br)[O:8][CH2:7][C:6]2([CH3:18])[CH3:17].[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[CH2:27][CH2:28][NH:29][CH2:30][CH:31]=2)=[CH:22][CH:21]=1.C(N(CC)CC)C>CN(C=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([C:26]2[CH2:31][CH2:30][N:29]([CH2:15][CH:9]3[C:10]4[CH:11]=[C:12]([O:13][CH3:14])[C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][C:5]=4[C:6]([CH3:18])([CH3:17])[CH2:7][O:8]3)[CH2:28][CH:27]=2)=[CH:22][CH:21]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 1857174-(4-Chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridineHCID 205230704,4-Dimethyl-6,7-dimethoxy-1-bromomethylisochroman

Produkt 1

HCID 128055024-(4-chloro phenyl)-1-[(3,4-dihydro-4,4-dimethyl-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-yl)methyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridineAusbeute 21 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 1.52 g of 6,7-dimethoxy-4,4-dimethyl-1-bromomethylisochroman, 1.35 g of 4-(4-chlorophenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine, and 2 ml. of triethylamine in 5 ml of DMF are heated at 50° C. for 23 hr. The mixture is partitioned between methylene chloride and aqueous potassium carbonate. The organic phase is dried over sodium sulfate and concentrated. The residue is chromatographed over silica gel utilizing 5% methanol/1/2% ammonium hydroxide/methylene chloride to give a 21% yield 4-(4-chloro phenyl)-1-[(3,4-dihydro-4,4-dimethyl-6,7-dimethoxy-1H-2-benzopyran-1-yl)methyl]-1,2,3,6-tetrahydropyridine.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture is partitioned between methylene chloride and aqueous potassium carbonate
  2. dry with materialThe organic phase is dried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe residue is chromatographed over silica gel utilizing 5% methanol/1/2% ammonium hydroxide/methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-24242943801a4a988b8dccaa11453d43
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04352805

Notizen zur Reaktion

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