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Thionyl Chloride → HCID 13769172, Verbindung

HRID 2232552
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232552
[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[C:15]([CH2:17][CH2:18][C:19]([OH:21])=O)[C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]=2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.S(Cl)(Cl)=O.[NH:26]1[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]1>C(Cl)(Cl)Cl.C(OCC)(=O)C>[C:1]1([C:7]2[CH:16]=[C:15]([CH2:17][CH2:18][C:19]([N:26]3[CH2:30][CH2:29][CH2:28][CH2:27]3)=[O:21])[C:14]3[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=3)[N:8]=2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 31268PyrrolidineHCID 21283615HCID 21283615, Verbindung

Produkt 1

HCID 13769172HCID 13769172, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6212ChloroformLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The procedure is as in Example 16, starting with 2-phenyl-4-quinolinepropanoic acid (3 g), thionyl chloride (2.3 cc) in chloroform (150 cc) and pyrrolidine (2.7 cc). The residue is stirred for two hours with silica gel (36 g) in ethyl acetate (80 cc). The silica is removed by filtration and washed with ethyl acetate (7×10 cc). The organic phases are combined and concentrated under reduced pressure. After recrystallization of the residue in ethyl acetate, 1-[3-(2-phenyl-4-quinolyl)propionyl]pyrrolidine (2 g), m.p. 116° C., is obtained.

Aufarbeitung

  1. customThe silica is removed by filtration
  2. washwashed with ethyl acetate (7×10 cc)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customAfter recrystallization of the residue in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-63de4c1919ef40ca82ddd0b7dec277ec
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04788204

Notizen zur Reaktion

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