StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl ester → (E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester

HRID 2232757
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232757
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]([C:12]2[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=2)=[CH:9][CH:10]=O)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[C:19]([CH:24]=P(C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)([O:21][CH2:22][CH3:23])=[O:20]>C(O)C>[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])/[CH:24]=[CH:10]\[CH:9]=[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[CH3:23].[CH2:22]([O:21][C:19](=[O:20])/[CH:24]=[CH:10]/[CH:9]=[C:8]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][CH:15]=[C:14]([Cl:18])[CH:13]=1)[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[C:2]([Cl:1])[CH:3]=1)[CH3:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 70670Acetic acid, 2-(triphenylphosphoranylidene)-, ethyl esterHCID 145472273,3-Bis(3-chlorophenyl)-2-propenal

Produkt 2

HCID 14347255(E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl esterHCID 86742568(Z)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

In the manner described in Example 99, 3,3-bis(3-chlorophenyl)-2-propenal (14.6 g) was reacted with (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane (19.15 g) in ethanol (50 ml) for 30 minutes at ambient temperature. The mixture of esters obtained from the usual work up was purified by HPLC (dichloromethanehexane; 1:2) to provide 3.2 g of the less polar (Z)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester as an oil, and 11.2 g of (E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester. A portion of the (E)-isomer (E)-5,5-bis(3-chlorophenyl)-2,4-pentadienoic acid ethyl ester was crystallized from 2-propanol to give the ester, mp 68°-69° C.

Aufarbeitung

  1. customobtained from the usual work
  2. customup was purified by HPLC (dichloromethanehexane; 1:2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e496af0f9bd4c69a0784902008c90b4
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04788206

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion