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Pyridine, 3-(4-aminobutyl)- → (E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-2,4-pentadienamide

HRID 2232877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2232877
[N+](C1C=CC(O[C:11](=[O:30])/[CH:12]=[CH:13]/[CH:14]=[C:15]([C:23]2[CH:28]=[CH:27][C:26]([CH3:29])=[CH:25][CH:24]=2)[C:16]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([CH3:22])=[CH:18][CH:17]=2)=CC=1)([O-])=O.[N:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[C:33]([CH2:37][CH2:38][CH2:39][CH2:40][NH2:41])[CH:32]=1>O1CCCC1>[CH3:22][C:19]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([C:15]([C:23]2[CH:24]=[CH:25][C:26]([CH3:29])=[CH:27][CH:28]=2)=[CH:14]/[CH:13]=[CH:12]/[C:11]([NH:41][CH2:40][CH2:39][CH2:38][CH2:37][C:33]2[CH:32]=[N:31][CH:36]=[CH:35][CH:34]=2)=[O:30])=[CH:21][CH:20]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 72927Pyridine, 3-(4-aminobutyl)-HCID 14347437(E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoic acid 4-nitrophenyl ester

Produkt 1

HCID 14347370(E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-2,4-pentadienamideAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

As before in Example 134, a solution of (E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-2,4-pentadienoic acid 4-nitrophenyl ester (2.5 g) and 3-pyridinebutanamine (1.08 g) in tetrahydrofuran (25 mL) was stirred overnight at room temperature and then worked up in the usual way. The amide was purified by HPLC (ethyl acetate) and then was crystallized two times from ether to give 1.85 g of (E)-5,5-bis(4-methylphenyl)-N-[4-(3-pyridinyl)butyl]-2,4-pentadienamide, mp 144.5°-145.5° C.

Aufarbeitung

  1. customThe amide was purified by HPLC (ethyl acetate)
  2. customwas crystallized two times from ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d95ce64967fc4def9fb2cd042a519575
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_11
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04788206

Notizen zur Reaktion

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