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Potassium Cyanide → HCID 68445800, Verbindung

HRID 2233169
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233169
Br[CH2:2][C:3]1[C:4]([F:15])=[CH:5][CH:6]=[C:7]2[C:12]=1[N:11]=[C:10]([O:13][CH3:14])[CH:9]=[N:8]2.[C-:16]#[N:17].[K+]>CN(C)C=O>[F:15][C:4]1[C:3]([CH2:2][C:16]#[N:17])=[C:12]2[C:7](=[CH:6][CH:5]=1)[N:8]=[CH:9][C:10]([O:13][CH3:14])=[N:11]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 9032Potassium Cyanide2×HCID 67548259HCID 67548259, Verbindung

Produkt 1

HCID 68445800HCID 68445800, VerbindungAusbeute 57 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-bromomethyl-7-fluoro-2-(methyloxy)quinoxaline (5.89 g, 20 mmol) and potassium cyanide (3.2 g, 49 mmol) in dimethylformamide (125 ml) was heated at 50° C. for approx. 40 h. More potassium cyanide (0.8 g) was added and heating continued at 60° C. for ˜8 h. The mixture was then evaporated and the residue was dissolved in dichloromethane and washed with water. The aqueous phase was extracted twice with dichloromethane and the combined organic fractions were dried and evaporated. Chromatography on silica (300 g), eluting with 0-25% ethyl acetate/hexane gave product (2.47 g, 57%).

Aufarbeitung

  1. temperatureheating
  2. customThe mixture was then evaporated
  3. dissolutionthe residue was dissolved in dichloromethane
  4. washwashed with water
  5. extractionThe aqueous phase was extracted twice with dichloromethane
  6. customthe combined organic fractions were dried
  7. customevaporated
  8. washChromatography on silica (300 g), eluting with 0-25% ethyl acetate/hexane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-79db6c8e988e4ce6baa59c7506a734dd
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709483B2

Notizen zur Reaktion

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