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Cesium carbonate → HCID 86621082, Verbindung

HRID 2233431
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233431
[F:1][C:2]([F:18])([F:17])[CH:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=1[C:11]1[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=1)[OH:4].[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[C:24](Cl)[N:23]=[CH:22][N:21]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].O1CCOCC1>C(OCC)(=O)C>[Cl:19][C:20]1[CH:25]=[C:24]([O:4][CH:3]([C:5]2[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[CH:7][C:6]=2[C:11]2[CH:16]=[CH:15][N:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:2]([F:1])([F:17])[F:18])[N:23]=[CH:22][N:21]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 312751,4-DioxaneHCID 709434,6-DichloropyrimidineHCID 66743562HCID 66743562, Verbindung

Produkt 1

HCID 86621082HCID 86621082, VerbindungAusbeute 79,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

The mixture of 2,2,2-trifluoro-1-(2-pyridin-4-yl-phenyl)ethanol (100 mg, 0.40 mmol), 4,6-dichloro-pyrimidine (54 mg, 0.38 mmol), cesium carbonate (468 mg, 1.44 mmol) and 1,4-dioxane (1 ml). The mixture was heated at 110° C. overnight. The reaction mixture was cooled to room temperature. 10 ml of ethyl acetate was added, and then the mixture was filtered through Celite. The filtrate was concentrated to give 110 mg of 4-chloro-6-[2,2,2-trifluoro-1-(2-pyridin-4-yl-phenyl)-ethoxy]-pyrimidine, yield: 76%.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. filtrationthe mixture was filtered through Celite
  3. concentrationThe filtrate was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-71f978deddbc45c0ae27e2382cfbe268
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709493B2

Notizen zur Reaktion

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