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Sodium hydride → 4-Chloro-6-{2,2,2-trifluoro-1-[2-(3-phenyl-pyrazol-1-yl)-phenyl]-ethoxy]-pyrimidin-2-ylamine

HRID 2233462
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233462
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4](Cl)[N:3]=1.[F:10][C:11]([F:32])([F:31])[CH:12]([C:14]1[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=1[N:20]1[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)=[N:21]1)[OH:13].[H-].[Na+]>C1COCC1>[Cl:8][C:6]1[CH:5]=[C:4]([O:13][CH:12]([C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][C:15]=2[N:20]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=3)=[N:21]2)[C:11]([F:10])([F:32])[F:31])[N:3]=[C:2]([NH2:1])[N:7]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 24758Sodium hydrideHCID 655222-Amino-4,6-dichloropyrimidineHCID 667436442,2,2-Trifluoro-1-[2-(3-phenyl-pyrazol-1-yl)-phenyl]-ethanol

Produkt 1

HCID 866210954-Chloro-6-{2,2,2-trifluoro-1-[2-(3-phenyl-pyrazol-1-yl)-phenyl]-ethoxy]-pyrimidin-2-ylamineAusbeute 112,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
42.5 °C

Versuchsvorschrift

2-Amino-4,6-dichloro pyrimidine (0.041 g, 0.25 mmol), 2,2,2-trifluoro-1-[2-(3-phenyl-pyrazol-1-yl)-phenyl]-ethanol (0.070 g, 0.22 mmol), and NaH (0.012 g, 0.31 mmol) were added to anhydrous THF (7 ml) under nitrogen atmosphere. The reaction was stirred at 40-45° C. for 6 h, and then cooled to room temperature, and quenched with water (0.04 ml). The reaction mixture was concentrated to give crude 4-chloro-6-{2,2,2-trifluoro-1-[2-(3-phenyl-pyrazol-1-yl)-phenyl]-ethoxy]-pyrimidin-2-ylamine (0.110 g, >90% pure by LCMS), which was directly used in the following step.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. customquenched with water (0.04 ml)
  3. concentrationThe reaction mixture was concentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da573368f774482a9367bf8ae1e20a30
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709493B2

Notizen zur Reaktion

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