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Thiazole → 2-Chloro-4-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile

HRID 2233590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233590
Cl[CH2:2][C:3]1[S:7][C:6]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:17])([F:16])[F:15])=[CH:10][CH:9]=2)=[N:5][C:4]=1[CH2:18][O:19][CH:20]1[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]1.S1C=CN=C1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Cl:37][C:38]1[CH:45]=[C:44]([OH:46])[CH:43]=[CH:42][C:39]=1[C:40]#[N:41]>CN(C)C=O.C(OC(=O)C)C>[Cl:37][C:38]1[CH:45]=[C:44]([O:46][CH2:2][C:3]2[S:7][C:6]([C:8]3[CH:13]=[CH:12][C:11]([C:14]([F:16])([F:17])[F:15])=[CH:10][CH:9]=3)=[N:5][C:4]=2[CH2:18][O:19][CH:20]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23][CH2:22][O:21]2)[CH:43]=[CH:42][C:39]=1[C:40]#[N:41]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 9256ThiazoleHCID 10796Cesium carbonateHCID 5927972-Chloro-4-hydroxybenzonitrileHCID 211094595-(chloromethyl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-thiazole

Produkt 1

HCID 592961302-Chloro-4-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile
Ausbeute 105,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

3.0 g 5-(Chloromethyl)-4-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)methyl]-2-[4-(trifluormethyl)phenyl]-1,3-thiazole (synthesis is described in WO2002/067912) thiazole were dissolved in 100 ml dimethylformamide. 5.0 g of cesium carbonate and 1.53 g 2-Chloro-4-hydroxybenzonitrile were added and the mixture was stirred at room temperature overnight. Then 300 ml of ethylacetate were added, the mixture washed three times with saturated NaHCO3 solution and brine then dried over MgSO4. The solvent was removed in vacuo to obtain 4.1 g of crude 2-Chloro-4-[4-(tetrahydro-pyran-2-yloxymethyl)-2-(4-trifluoromethyl-phenyl)-thiazol-5-ylmethoxy]-benzonitrile as yellow oil. This material was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. washthe mixture washed three times with saturated NaHCO3 solution and brine
  2. dry with materialthen dried over MgSO4
  3. customThe solvent was removed in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3500fc2fa63d4dfa9978e28ac6cdb6d1
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709509B2

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