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2-Mercaptoethanol → 6-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-2-[(2-hydroxyethyl)thio]pyrimidine-4-carboxylic acid

HRID 2233914
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233914
Cl[C:2]1[NH:7][C:6]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([NH:18][C:19]([C:21]3[NH:22][C:23]([CH3:28])=[C:24]([Cl:27])[C:25]=3[Cl:26])=[O:20])[CH2:14][CH2:13]2)(C(OC)=O)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[SH:29][CH2:30][CH2:31][OH:32].[C:33](=O)([O-:35])[O-:34].[K+].[K+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O.Cl>[Cl:26][C:25]1[C:24]([Cl:27])=[C:23]([CH3:28])[NH:22][C:21]=1[C:19]([NH:18][CH:15]1[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:6]2[N:7]=[C:2]([S:29][CH2:30][CH2:31][OH:32])[N:3]=[C:4]([C:33]([OH:35])=[O:34])[CH:5]=2)[CH2:17][CH2:16]1)=[O:20]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 15672-MercaptoethanolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 178499026HCID 178499026, Verbindung

Produkt 1

HCID 685800786-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-2-[(2-hydroxyethyl)thio]pyrimidine-4-carboxylic acidAusbeute 24,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 313
Hydrochloric Acid
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of methyl 2-chloro-6-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)pyrimidine-4-carboxylate (Example 6, 150 mg, 0.34 mmol), 2-mercaptoethanol (31 mg, 0.40 mmol) and potassium carbonate (139 mg, 1.01 mmol) in DMF (3 ml) were stirred at 65° C. under nitrogen for 3 hours. The mixture was cooled to room temperature and diluted with EtOAc (75 ml) and 1 N HCl (3 ml). The organic layer was separated, dried over Na2SO4, filtered and concentrated under vacuum. Purification of the residue by reversed-phase HPLC (water/acetonitrile gradient, 10-95%) gave 39 mg of the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled to room temperature
  2. customThe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum
  6. customPurification of the residue by reversed-phase HPLC (water/acetonitrile gradient, 10-95%)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-01a44b4e4353461cbf9c0471942bb24d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709503B2

Notizen zur Reaktion

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