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Boron tribromide dichloromethane → Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

HRID 2233974
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233974
[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[C:21]([CH2:23][O:24]C)[N:22]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:10].B(Br)(Br)Br.C(Cl)Cl>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[S:19][C:20]([C:26]([O:28][CH2:29][CH3:30])=[O:27])=[C:21]([CH2:23][OH:24])[N:22]=2)[CH2:14][CH2:13]1)=[O:10]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 22277759Boron tribromide dichloromethaneHCID 68579848Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(methoxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate

Produkt 1

HCID 68580870Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(hydroxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylateAusbeute 41,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel
2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

Ethyl 2-(4-{[(3,4-dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-4-(methoxymethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate (Example 276; 50 mg; 0.105 mmol) was dissolved in anhydrous DCM and cooled to −78° C. 1 M Boron tribromide/DCM (105 μl; 0.105 mmol) was added dropwise. The mixture was stirred at −78° C. for 15 min, then at room temperature for 4 h. The mixture was diluted with DCM, washed with water and dried over Na2SO4. Organic phase was concentrated in vacuo giving the title compound (20 mg).

Aufarbeitung

  1. waitat room temperature for 4 h
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. concentrationOrganic phase was concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4083563f36ed43a699695bab4f572b01
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709503B2

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