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m-Chloroperbenzoic acid → 2-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-N-methoxy-6-(methylsulfonyl)isonicotinamide

HRID 2233977
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2233977
[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][CH:12]1[CH2:17][CH2:16][N:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([CH:26]=[C:27]([S:29]([CH3:31])=[O:30])[N:28]=2)[C:21]([NH:23][O:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:14][CH2:13]1)=[O:10].C1C=C(Cl)C=C(C(OO)=[O:40])C=1>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[C:6]([Cl:7])=[C:5]([CH3:8])[NH:4][C:3]=1[C:9]([NH:11][CH:12]1[CH2:13][CH2:14][N:15]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([CH:26]=[C:27]([S:29]([CH3:31])(=[O:40])=[O:30])[N:28]=2)[C:21]([NH:23][O:24][CH3:25])=[O:22])[CH2:16][CH2:17]1)=[O:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 70297m-Chloroperbenzoic acidHCID 866083232-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-N-methoxy-6-(methylsulfinyl)isonicotinamide

Produkt 1

HCID 112029112-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-N-methoxy-6-(methylsulfonyl)isonicotinamideAusbeute 11,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(4-{[(3,4-Dichloro-5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)carbonyl]amino}piperidin-1-yl)-N-methoxy-6-(methylsulfinyl)isonicotinamide (Example 152) (90 mg, 0.185 mmol) was dissolved in anhydrous DCM (5 ml). mCPBA (32 mg, 0185 mmol) was added and the mixture was stirred at room temperature for 12 h. The crude mixture was diluted and washed with 10% sodium thiosulfate, water, brine and dried over sodium sulfate and concentrated in vacuo. The brown oil was purified by flash chromatography eluting with acetonitrile/water (0.1% TFA) to give the title compound (11 mg).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 10% sodium thiosulfate, water, brine
  2. dry with materialdried over sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe brown oil was purified by flash chromatography
  5. washeluting with acetonitrile/water (0.1% TFA)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-237cfaf1f049413dbc3247154b7c9501
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709503B2

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