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2-(Dimethylamino)ethanol → 6-(2-Dimethylaminoethoxy)-2-(3-methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 2234089
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234089
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([OH:17])[CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:18]1[CH:23]=[C:22]([C:24]2[CH:29]=[CH:28][N:27]=[CH:26][CH:25]=2)[N:21]=[N:20][C:19]=1[O:30][CH3:31])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[CH3:51][N:52]([CH3:56])[CH2:53][CH2:54]O.N(C(OCC)=O)=NC(OCC)=O>C1(C)C=CC=CC=1.C1COCC1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][CH:13]=[C:14]([O:17][CH2:54][CH2:53][N:52]([CH3:56])[CH3:51])[CH:15]=2)[CH:10]=[C:9]1[C:18]1[CH:23]=[C:22]([C:24]2[CH:25]=[CH:26][N:27]=[CH:28][CH:29]=2)[N:21]=[N:20][C:19]=1[O:30][CH3:31])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 79022-(Dimethylamino)ethanolHCID 11776TriphenylphosphineHCID 220568ethyl N-ethoxycarbonyliminocarbamateHCID 1363396366-Hydroxy-2-(3-methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 671485996-(2-Dimethylaminoethoxy)-2-(3-methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
Ausbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1140TolueneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

100 mg 6-hydroxy-2-(3-methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester and 175 mg triphenylphosphine are dissolved in 7 mL toluene and 2 mL THF. After dropwise addition of 84 μL 2-dimethylaminoethanol and 123 □L diethyl azodicarboxylate, the reaction mixture is stirred at room temperature for 5 hours. The solvent is removed in vacuo and the residue dissolved in dichloromethane. The organic phase is ished with water and the aqueous phase extracted twice with dichloromethane. The combined organic phases are dried over MgSO4 and concentrated in vacuo. Purification by HPLC afforded 35 mg (43%) 6-(2-dimethylaminoethoxy)-2-(3-methoxy-6-pyridin-4-yl-pyridazin-4-yl)-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent is removed in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in dichloromethane
  3. extractionthe aqueous phase extracted twice with dichloromethane
  4. dry with materialThe combined organic phases are dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customPurification by HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-612edb26d3fb4a7dbae1f7bfb32848e0
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709466B2

Notizen zur Reaktion

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