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Triethylamine → 3-[(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-(2-methylpropyl)amino]-N-methyl-propanamide

HRID 2234391
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2234391
[Br:1][C:2]1[C:3](Cl)=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=1.[CH3:10][NH:11][C:12](=[O:20])[CH2:13][CH2:14][NH:15][CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18].C(N(CC)CC)C>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[C:3]([N:15]([CH2:16][CH:17]([CH3:19])[CH3:18])[CH2:14][CH2:13][C:12]([NH:11][CH3:10])=[O:20])=[N:4][C:5]([Cl:8])=[N:6][CH:7]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2899735-Bromo-2,4-dichloropyrimidineHCID 61870051N-methyl-3-(2-methylpropylamino)propanamide2×

Produkt 1

HCID 866175693-[(5-bromo-2-chloro-pyrimidin-4-yl)-(2-methylpropyl)amino]-N-methyl-propanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

5-Bromo-2,4-dichloropyrimidine (Aldrich; 2.82 g, 12.37 mmol), N-methyl-3-(2-methylpropylamino)propanamide (Intermediate 86; 1.78 g; 11.25 mmol), Triethylamine (1.65 mL, 11.81 mmol) and DCM (40 mL) were combined and stirred over the weekend at room temperature. The reaction mixture was washed saturated aqueous sodium bicarbonate solution and gravity filtered through a PTFE cup and solvent evaporated. The residue was dissolved in DCM and passed through a silica column eluting with a gradient of 30-50% Ethyl Acetate/iso-hexane over 10 column volumes then 50% Ethyl Acetate/iso-hexane. Fractions containing product combined and evaporated to give the title compound as a white solid. (3.26 g, 83%)

Aufarbeitung

  1. washThe reaction mixture was washed saturated aqueous sodium bicarbonate solution and gravity
  2. filtrationfiltered through a PTFE cup and solvent
  3. customevaporated
  4. dissolutionThe residue was dissolved in DCM
  5. washeluting with a gradient of 30-50% Ethyl Acetate/iso-hexane over 10 column volumes
  6. additionFractions containing product
  7. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-361d3adb2ea04f408e49169ee78efdd7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07709471B2

Notizen zur Reaktion

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