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Potassium Hydroxide → 2-Chloro-4-{[1-(3-fluoro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carbonyl]-amino}-benzoic acid

HRID 2235138
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235138
[OH-].[K+].C[O:4][C:5](=[O:36])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([NH:12][C:13]([C:15]2[CH:24]=[C:23]3[C:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[CH:29]=3)(=[O:27])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=2)=[O:14])=[CH:8][C:7]=1[Cl:35]>CO.O1CCCC1>[Cl:35][C:7]1[CH:8]=[C:9]([NH:12][C:13]([C:15]2[CH:24]=[C:23]3[C:18]([CH2:19][CH2:20][CH2:21][N:22]3[S:25]([C:28]3[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[C:30]([F:34])[CH:29]=3)(=[O:27])=[O:26])=[CH:17][CH:16]=2)=[O:14])[CH:10]=[CH:11][C:6]=1[C:5]([OH:36])=[O:4]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14797Potassium HydroxideHCID 686978212-Chloro-4-{[1-(3-fluoro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carbonyl]-amino}-benzoic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 160505222-Chloro-4-{[1-(3-fluoro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carbonyl]-amino}-benzoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

3 M Potassium hydroxide solution (2 ml) was added to a solution of crude 2-chloro-4-{[1-(3-fluoro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carbonyl]-amino}-benzoic acid methyl ester (0.097 g, 0.13 mmol) in MeOH (2 ml) and tetrahydrofuran (1 ml) and the mixture stirred for 16 hours. The organic solvent was evaporated and the solution neutralized with 3 M HCl solution (3 ml) forming a white precipitate. The precipitate was filtered and washed with heptane. The solid was then dried under vacuum to give 2-chloro-4-{[1-(3-fluoro-benzenesulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline-7-carbonyl]-amino}-benzoic acid, 0.037 g, as a red solid. LC @215 nm; Rt 2.06: 98%, m/z (ES+): 489.23 (M+H+.); δH (400 MHz; d6-DMSO) 13.18 (1H, br.s), 10.63 (1H, s), 8.22 (1H, d), 8.08 (1H, d), 7.83-7.91 (2H, m), 7.76 (1H, dd), 7.55-7.67 (2H, m), 7.43-7.48 (2H, m), 7.30 (1H, d), 3.84 (2H, m), 2.52 (2H, m), 1.62 (2H, m).

Aufarbeitung

  1. customThe organic solvent was evaporated
  2. customforming a white precipitate
  3. filtrationThe precipitate was filtered
  4. washwashed with heptane
  5. customThe solid was then dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27d146d7659f42d1bfd3294abe1468f7
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713996B2

Notizen zur Reaktion

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