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Dimethylformamide → 2-Bromo-4-(bromomethyl)-1-(trifluoromethoxy)benzene

HRID 2235590
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235590
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:13]O)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10].CN(C=O)C.S(Br)([Br:22])=O>C(Cl)Cl>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH2:13][Br:22])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][C:9]([F:12])([F:11])[F:10]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 68176Thionyl bromideHCID 265978513-Bromo-4-(trifluoromethoxy)benzyl alcohol

Produkt 1

HCID 593006712-Bromo-4-(bromomethyl)-1-(trifluoromethoxy)benzeneAusbeute 99,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
23 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of (3-bromo-4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanol 19.1 (6.78 g, 25 mmol) in 30 mL of DCM, was added DMF (0.5 mL) and thionyl bromide (2 mL, 26 mmol). The mixture was stirred at 23° C. for 4 hours. DCM (120 mL) was added to the reaction mixture, and the resulting mixture was washed with aqueous saturated NaHCO3. The organic layer was dried over Na2SO4 and concentrated to give 19.2 (8.3 g, 99% yield) as a yellow oil, which was used directly in the next step without further purification. 1H NMR (500 MHz, DMSO-d6) δ ppm 7.74 (1H, d, J=2.0 Hz), 7.38-7.53 (2H, m), 4.53 (2H, d, J=5.6 Hz).

Aufarbeitung

  1. washthe resulting mixture was washed with aqueous saturated NaHCO3
  2. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  3. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbeff5420fbb42248e79ee3e32dfd76a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714008B2

Notizen zur Reaktion

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