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Benzyl chloroformate → Benzyl 4-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)piperidine-1-carboxylate

HRID 223560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 223560
[OH:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH3:17])[CH:13]=[CH:12][C:3]=1[C:4]([CH:6]1[CH2:11][CH2:10][NH:9][CH2:8][CH2:7]1)=[O:5].C(=O)(O)[O-].[Na+].Cl[C:24]([O:26][CH2:27][C:28]1[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=1)=[O:25]>ClCCl>[OH:1][C:2]1[CH:15]=[C:14]([O:16][CH3:17])[CH:13]=[CH:12][C:3]=1[C:4]([CH:6]1[CH2:7][CH2:8][N:9]([C:24]([O:26][CH2:27][C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)=[O:25])[CH2:10][CH2:11]1)=[O:5]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10387Benzyl chloroformateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 13076390(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)(piperidin-4-yl)methanone

Produkt 1

HCID 13076396Benzyl 4-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 76,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a stirred, ice-cooled mixture of 36.1 g of 4-(2-hydroxy-4-methoxybenzoyl)piperidine, 16.3 g of sodium bicarbonate and 350 ml of dichloromethane, was added dropwise 22.9 ml of benzyl chloroformate in dichloromethane. After the addition was complete, the mixture was stirred at ambient temperature for 1.5 hrs, filtered and the filtrate concentrated to an oil. The oil crystallized. The crystals were collected, washed with hexane and dried to yield 42.4 g (76.5%) of product. Recrystallization from isopropanol gave the analytical sample, mp, 89°-91°.

Aufarbeitung

  1. temperatureTo a stirred, ice-cooled
  2. additionAfter the addition
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationthe filtrate concentrated to an oil
  5. customThe oil crystallized
  6. customThe crystals were collected
  7. washwashed with hexane
  8. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ae2e7daf56342efac918d9c44a6c397
Quelldatensatz
uspto-grants-1982_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04355037

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