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Pivaloyl chloride → N-(3-((4-((S)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenyl)pivalamide

HRID 2235606
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235606
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:35]=[CH:36][CH:37]=1)[CH2:5][O:6][C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([C@@H:13]([C:30]2[CH:34]=[CH:33][O:32][N:31]=2)[CH2:14][C:15]([N:17]2[C@@H:21]([CH2:22][C:23]3[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[CH2:20][O:19][C:18]2=[O:29])=[O:16])=[CH:9][CH:8]=1.[C:38](Cl)(=[O:43])[C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40]>C(Cl)Cl>[CH2:22]([C@H:21]1[CH2:20][O:19][C:18](=[O:29])[N:17]1[C:15](=[O:16])[CH2:14][C@@H:13]([C:10]1[CH:11]=[CH:12][C:7]([O:6][CH2:5][C:4]2[CH:3]=[C:2]([NH:1][C:38](=[O:43])[C:39]([CH3:42])([CH3:41])[CH3:40])[CH:37]=[CH:36][CH:35]=2)=[CH:8][CH:9]=1)[C:30]1[CH:34]=[CH:33][O:32][N:31]=1)[C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 62493Pivaloyl chlorideHCID 59300664(S)-3-((S)-3-(4-(3-Aminobenzyloxy)phenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)-4-benzyloxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 59252179N-(3-((4-((S)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxooxazolidin-3-yl)-1-(isoxazol-3-yl)-3-oxopropyl)phenoxy)methyl)phenyl)pivalamideAusbeute 106,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of substituted aniline 27.3 (0.050 g, 0.100 mmol) in DCM (2 mL), was added TEA (0.10 mmol) and pivaloyl chloride (0.0124 mL, 0.100 mmol). The reaction mixture was stirred for 16 hours and then concentrated to dryness under reduced pressure. The residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 20 to 60% EtOAc:hexanes) to give 30.1 (62 mg). MS ESI (pos.) m/e: 582.2 (M+H).

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated to dryness under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by medium pressure chromatography (silica gel, 20 to 60% EtOAc:hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-67e1d67b2e9143eaaf61fa7ae2671251
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714008B2

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