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Cesium carbonate → (4S)-3-((3S)-3-(4-(((5-(4-butylphenyl)-2-thienyl)methyl)oxy)phenyl)-3-(3-isoxazolyl)propanoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-one

HRID 2235643
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235643
Cl[CH2:2][C:3]1[S:4][C:5]([C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH3:17])=[CH:10][CH:9]=2)=[CH:6][CH:7]=1.[CH2:18]([C@H:25]1[CH2:29][O:28][C:27](=[O:30])[N:26]1[C:31](=[O:46])[CH2:32][C@@H:33]([C:39]1[CH:44]=[CH:43][C:42]([OH:45])=[CH:41][CH:40]=1)[C:34]1[CH:38]=[CH:37][O:36][N:35]=1)[C:19]1[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:14]([C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:8]([C:5]2[S:4][C:3]([CH2:2][O:45][C:42]3[CH:43]=[CH:44][C:39]([C@@H:33]([C:34]4[CH:38]=[CH:37][O:36][N:35]=4)[CH2:32][C:31]([N:26]4[C@@H:25]([CH2:18][C:19]5[CH:24]=[CH:23][CH:22]=[CH:21][CH:20]=5)[CH2:29][O:28][C:27]4=[O:30])=[O:46])=[CH:40][CH:41]=3)=[CH:7][CH:6]=2)=[CH:9][CH:10]=1)[CH2:15][CH2:16][CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 10796Cesium carbonateHCID 57801829(S)-4-Benzyl-3-((S)-3-(4-hydroxyphenyl)-3-(isoxazol-3-yl)propanoyl)oxazolidin-2-oneHCID 593006792-(4-Butylphenyl)-5-(chloromethyl)thiophene

Produkt 1

HCID 59300558(4S)-3-((3S)-3-(4-(((5-(4-butylphenyl)-2-thienyl)methyl)oxy)phenyl)-3-(3-isoxazolyl)propanoyl)-4-(phenylmethyl)-1,3-oxazolidin-2-oneAusbeute 32,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 60.5 (0.16 mmol), 7.5 (52 mg, 0.13 mmol), and Cs2CO3 (135 mg, 0.41 mmol) in DMF (1.6 mL) was stirred overnight at room temperature. The mixture was diluted with EtOAc, washed with water and brine, dried (Na2SO4), and concentrated. The crude product was chromatographed on silica gel (0-30% EtOAc/hexane) to afford 60.6 (26 mg, 32%) as a colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 8.29 (d, 1H), 7.48 (d, 2H), 7.28 (m, 5H), 7.19 (m, 4H), 7.14 (d, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.96 (d, 2H), 6.13 (d, 1H), 5.17 (s, 2H), 4.75 (t, 1H), 4.61 (m, 1H), 4.13 (m, 2H), 4.02 (dd, 1H), 3.54 (dd, 1H), 3.20 (dd, 1H), 2.76 (dd, 1H), 2.62 (t, 2H), 1.61 (m, 2H), 1.37 (m, 2H), 0.94 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water and brine
  2. dry with materialdried (Na2SO4)
  3. concentrationconcentrated
  4. customThe crude product was chromatographed on silica gel (0-30% EtOAc/hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9bdfdd7f3bd94887a72dff93c849ae1f
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714008B2

Notizen zur Reaktion

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