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Hydrogen Sulfide → ethyl [(1S)-5-(3-{[5-(aminocarbonothioyl)-2-pyridinyl]oxy}propoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate

HRID 2235917
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235917
[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[C@H:19]([CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH2:18][CH2:17]3)=[N:7][CH:8]=1)#[N:2].[SH2:29].C(NCC)C>CN(C=O)C>[NH2:2][C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([O:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][O:13][C:14]2[CH:15]=[C:16]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=2)[C@H:19]([CH2:23][C:24]([O:26][CH2:27][CH3:28])=[O:25])[CH2:18][CH2:17]3)=[N:7][CH:8]=1)=[S:29]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 402Hydrogen SulfideHCID 8021DiethylamineHCID 59300525ethyl ((1S)-5-{3-[(5-cyano-2-pyridinyl)oxy]propoxy}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate

Produkt 1

HCID 59300425ethyl [(1S)-5-(3-{[5-(aminocarbonothioyl)-2-pyridinyl]oxy}propoxy)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetateAusbeute 86 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Through a solution of ethyl ((1S)-5-{3-[(5-cyano-2-pyridinyl)oxy]propoxy}2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate (Example 258) (600 mg, 1.58 mmol) in DMF (8 mL) was passed H2S, gently at rt for 20 min. Diethylamine (0.24 mL, 2.37 mmol) was added in one portion and the resultant light-green solution was heated at 60° C. for 3 h (TLC in 2:1 hexanes/EtOAc indicated that the reaction was complete). The darkgreen solution was purged with a strong flow of argon, and then concentrated under reduced pressure. The product (0.56 g, 86%) was isolated by column chromatography (1:1 hexanes/EtOAc) as a bright yellow solid. 1H NMR (400 MHz, CD2Cl2) δ 8.65 (dd, 1H), 8.16 (dd, 1H), 7.56 (b, 1H), 7.19 (b, 1H), 7.04 (d, 1H), 6.80-6.72 (m, 2H), 6.69 (dd, 1H), 4.56 (t, 2H), 4.16 (q, 2H), 4.12 (t, 2H), 3.50 (qt, 1H), 2.90-2.78 (m, 2H), 2.70 (dd, 1H), 2.45-2.32 (m, 2H), 2.30-2.22 (m, 2H), 1.80-1.70 (m, 1H), 1.28 (t, 3H).

Aufarbeitung

  1. customThe darkgreen solution was purged with a strong flow of argon
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f81cee863f5e4a8d85fadfd397e3abba
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714004B2

Notizen zur Reaktion

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