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Triphenylphosphine → ethyl ((1S)-5-{3-[(2-chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)(methyl)amino]propoxy}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate

HRID 2235950
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235950
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:13])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][OH:12])[C:5]([CH3:14])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:15]([O:17][C:18](=[O:30])[CH2:19][C@H:20]1[C:28]2[C:23](=[CH:24][C:25](O)=[CH:26][CH:27]=2)[CH2:22][CH2:21]1)[CH3:16].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1CCN(C(N=NC(N2CCCCC2)=O)=O)CC1>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:13])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][O:12][C:25]2[CH:24]=[C:23]3[C:28](=[CH:27][CH:26]=2)[C@H:20]([CH2:19][C:18]([O:17][CH2:15][CH3:16])=[O:30])[CH2:21][CH2:22]3)[C:5]([CH3:14])=[CH:4][N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776Triphenylphosphine2×HCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidine2×HCID 16110404ethyl 2-[(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetateHCID 593004673-[(2-Chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)(methyl)amino]-1-propanol

Produkt 1

HCID 59300440ethyl ((1S)-5-{3-[(2-chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)(methyl)amino]propoxy}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
Ausbeute 77 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-[(2-chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)(methyl)amino]-1-propanol (Example 341, 785 mg, 3.64 mmol) and ethyl [(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate (Example 6, 401 mg, 1.82 mmol) in THF (17 mL) were added PPh3 (954 mg, 3.64 mmol) and ADDP (918 mg, 3.64 mmol). The reaction mixture was vigorously stirred at rt for 24 h after which additional PPh3 (954 mg, 3.64 mmol) and ADDP (918 mg, 3.64 mmol) were added. After an additional 24 h, the reaction mixture was concentrated under reduced pressure and the residue was purified by silica gel chromatography (3:1 hexanes/EtOAc) to give the product (586 mg, 77%) as a colorless oil. 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.26 (t, 3H), 1.71-1.76 (m, 1H), 2.06-2.11 (m, 2H), 2.26 (s, 3H), 2.34-2.42 (m, 2H), 2.67-2.88 (m, 3H), 3.15 (s, 3H), 3.49-3.50 (m, 1H), 3.70 (t, 2H), 3.94 (t, 2H), 4.13 (q, 2H), 6.64 (d, 1 H), 6.70 (s, 1H), 7.02 (d, 1H), 7.75 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. concentrationthe reaction mixture was concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (3:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-27277c552f6e4bee8d2182db36390fb4
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714004B2

Notizen zur Reaktion

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