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Triphenylphosphine → ethyl ((1S)-5-{[1-(2-chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)-4-piperidinyl]oxy}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate

HRID 2235964
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2235964
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][CH:11]([OH:14])[CH2:10][CH2:9]2)[C:5]([CH3:15])=[CH:4][N:3]=1.[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:31])[CH2:20][C@H:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][C:26](O)=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:23][CH2:22]1)[CH3:17].C1C=CC(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.C1CCN(C(N=NC(N2CCCCC2)=O)=O)CC1>C1COCC1>[CH2:16]([O:18][C:19](=[O:31])[CH2:20][C@H:21]1[C:29]2[C:24](=[CH:25][C:26]([O:14][CH:11]3[CH2:10][CH2:9][N:8]([C:6]4[C:5]([CH3:15])=[CH:4][N:3]=[C:2]([Cl:1])[N:7]=4)[CH2:13][CH2:12]3)=[CH:27][CH:28]=2)[CH2:23][CH2:22]1)[CH3:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 730421,1'-(Azodicarbonyl)dipiperidineHCID 16110404ethyl 2-[(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetateHCID 593004611-(2-Chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)-4-piperidinol

Produkt 1

HCID 59300488ethyl ((1S)-5-{[1-(2-chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)-4-piperidinyl]oxy}-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
Ausbeute 81,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 1-(2-chloro-5-methyl-4-pyrimidinyl)-4-piperidinol (Example 458, 2.01 g, 8.81 mmol) and ethyl[(1S)-5-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]acetate (Example 6, 970 mg, 4.40 mmol) in THF (35 mL) were added PPh3 (2.31 g, 8.81 mmol) and ADDP (2.22 g, 8.81 mmol). The reaction mixture was vigorously stirred at rt for 24 h. The precipitate was filtered off, and the filtrate was concentrated under reduced pressure. The residue was then purified by silica gel chromatography (9:1 to 3:1 hexanes/EtOAc) to give the title product (1.54 g, 81%). 1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 1.28 (t, 3H), 1.74-1.80 (m, 1H), 1.91-1.95 (m, 2H), 2.02-2.07 (m, 2H), 2.22 (s, 3H), 2.38-2.46 (m, 2H), 2.71-2.88 (m, 3H), 3.50-3.55 (m, 3H), 3.75-3.81 (m, 2H), 4.18 (q, 2H), 4.52-4.54 (m, 1H), 6.73 (d, 1H), 6.80 (s, 1H), 7.07 (d, 1H), 7.93 (s, 1H).

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was then purified by silica gel chromatography (9:1 to 3:1 hexanes/EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b7ad0391f1ed4a839d789d0d0a91388c
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714004B2

Notizen zur Reaktion

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