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Ethyl bromoacetate → Ethyl (2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetate

HRID 2236095
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236095
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:20][CH2:19][C:11]2[NH:12][C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=3[C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30]>CC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:20][CH2:19][C:11]2[N:12]([CH2:28][C:29]([O:31][CH2:32][CH3:33])=[O:30])[C:13]3[CH:14]=[CH:15][CH:16]=[CH:17][C:18]=3[C:10]=2[CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7748Ethyl bromoacetateHCID 10796Cesium carbonateHCID 46344376tert-Butyl 1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 71063767Ethyl (2-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-acetateAusbeute 70,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred suspension of crude 2-tert.-butoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrido[4,3-b]indol (33.5 mmol) and caesium carbonate (25.1 g, 77.1 mmol) in dry acetone is added ethyl bromoacetate (5.6 ml, 50.3 mmol). The reaction mixture is stirred at rt overnight and then filtered over a small plug of Celite. The filtrate is concentrated under reduced pressure and the residue is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 5:1) to afford pure sub-title compound as yellow oil (8.45 g) in 70% yield (over two steps). tR (LC-2) 2.46 min; ESI-MS (positive ion): m/z 381.54 [M+Na]+ (calcd 358.43 for C20H26N2O4).

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered over a small plug of Celite
  2. concentrationThe filtrate is concentrated under reduced pressure
  3. customthe residue is purified by silica gel column chromatography (hexane/EtOAc 5:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5e5eed469a0a4ba69de330b73d6eba4a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07714132B2

Notizen zur Reaktion

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