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2-Aminomethyl-5-methoxy-pyran-4-one → HCID 178493895, Verbindung

HRID 2236766
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2236766
[NH2:1][CH2:2][C:3]1[O:4][CH:5]=[C:6]([O:10][CH3:11])[C:7](=[O:9])[CH:8]=1.CO[CH:14]=[C:15]1[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=[C:22]([Br:25])[CH:23]=2)[C:18](=[O:26])[NH:17][C:16]1=[O:27]>CN(C)C=O>[Br:25][C:22]1[CH:23]=[C:24]2[C:19](=[CH:20][CH:21]=1)[C:18](=[O:26])[NH:17][C:16](=[O:27])[C:15]2=[CH:14][NH:1][CH2:2][C:3]1[O:4][CH:5]=[C:6]([O:10][CH3:11])[C:7](=[O:9])[CH:8]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 50798292-Aminomethyl-5-methoxy-pyran-4-oneHCID 686927644-methoxymethylene-6-bromo-4H-isoquinoline-1,3-dione

Produkt 1

HCID 178493895HCID 178493895, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 2-aminomethyl-5-methoxy-pyran-4-one (116 mg, 0.75 mmole), 4 mL of N,N-dimethylformamide and 4-methoxymethylene-6-bromo-4H-isoquinoline-1,3-dione (212 mg, 0.75 mmole) is stirred for one hour at ambient temperature. The reaction mixture is evaporated to dryness, dissolved in 7.5% methanol in chloroform passed through Florisil eluting with 7.5% methanol in chloroform. The eluate is evaporated, treated with acetonitrile, the resulting solid filtered and dried to give a light pink solid, 152 mg, (50%), mp 259-61° C. dec; MS (ES−): m/z 403 (M−H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture is evaporated to dryness
  2. dissolutiondissolved in 7.5% methanol in chloroform
  3. customThe eluate is evaporated
  4. additiontreated with acetonitrile
  5. filtrationthe resulting solid filtered
  6. customdried
  7. customto give a light pink solid, 152 mg, (50%), mp 259-61° C. dec

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9c7df208d5b24fb0a7f2486ebd9b2d2e
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07713994B2

Notizen zur Reaktion

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